En 1962, Tony "Tony Lip" Vallelonga, un fuerte gordo, está buscando trabajo cuando su club nocturno está cerrado por renovaciones. La oferta más prometedora resulta ser el conductor para el pianista clásico afroamericano Don Shirley para una gira de conciertos en los profundos estados del Sur. Aunque apenas se entusiasmó en trabajar para un hombre negro, Tony acepta el trabajo y comienzan su caminata armada con el Libro Green Green de Negro Motorist, una guía de viaje para viajes seguros a través de la segregación racial de Estados Unidos. Juntos, el pianista erudito snob, y el mochilero crudamente práctico, apenas pueden llevarse bien con sus actitudes de choque a la vida y los ideales. Sin embargo, a medida que la pareja dispares es testigo y perdura las injusticias espantosas de Estados Unidos en el camino, encuentran un nuevo respeto por los talentos de los demás y comienzan a enfrentarlos juntos. Al hacerlo, nutrirían una amistad y entendimiento que cambiarían ambas vidas.